1982年18岁的马云第一次高考失败下学谋生，先后当作秘书、做过搬运工，后来给杂志社蹬三轮送书。一次偶然的机会马云在帮浙江舞蹈家协会主席抄文件的时候接触到路遥的代表作《人生》，这本书迅速改变了马云的思想，马云从书中体悟到 人生的道路虽然漫长，但关键处却往往只有几步 遂下定决心，参加二次高考。
1983年19岁的马云二次高考依然失利，总分离录取线差140分，但受《排球女将》永不言败的精神激励，准备参加第三次高考，因为家人反对只得白天上班，晚上念夜校，但决心永不放弃。
1984年20岁的马云第三次高考艰难过关。他的成绩是专科分数，离本科线还差5分，后因马云同专业招生不满，马云被调配到外语本科专业，捡了个便宜，跌跌撞撞、摇摇晃晃进入杭州师范学院本科。
1988年24岁的马云大学毕业后进入杭州电子科技大学当英语老师。
1988年 1995年在杭州电子科技大学任教期间业余时间在杭州一家夜校兼职教英语，同时帮助别人从事英语翻译。1995年辞去大学教师工作。 1994年30岁而立之年的马云开始创业，创立杭州第一家专业翻译社 海博翻译社。
1995年， 杭州英语最棒 的31岁的马云受浙江省交通厅委托到美国催讨一笔债务。结果是钱没要到一分，却发现了一个 宝库 在西雅图，对计算机一窍不通的马云第一次上了互联网。刚刚学会上网，他竟然就想到了为他的翻译社做网上广告，上午10点他把广告发送上网，中午12点前他就收到了6个email，分别来自美国，德国和曰本，说这是他们看到的有关中国的第一个网页。 马云当时就意识到互联网是一座金矿。开始设想回国建立一个公司，专门做互联网。马云萌生了这样一个想法，把国内的企业资料收集起来放到网上向全世界发布，他立即决定和西雅图的朋友合作，一个全球首创的B2B电子商务模式，就这样开始有了创意。并起名中国黄页（chiinapage）。
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